越王勾践的先祖是夏禹的后代，是夏朝少康帝的庶子。勾践的先祖被封在会稽，供奉执守着夏禹的祭祀。他们身刺花纹，剪短头发，除去草丛，修筑城邑。二十多代后，传至允常。允常在位时，与吴王阖庐结仇，相互攻伐。允常去世后，其子勾践继位，即越王。
越王勾践元年，吴王阖庐听说允常去世，便举兵伐越。越王勾践命敢死勇士冲向吴军，勇士排成三行，冲入吴军阵地，大叫着自刎而亡。吴兵十分惊奇，越军趁机袭击吴军，在檇李大败吴军，射伤吴王阖庐。阖庐在临终告诫儿子夫差：“不要忘记越国的仇恨。”
三年，勾践听说吴王夫差日夜练兵，要报一箭之仇，便想先发制人，在吴未发兵前攻打吴国。范蠡劝谏说：“不妥，兵器就是凶器，攻战就是违背道德，先下手是事情中最不好的。暗中去做更是违背道德，好用凶器，就等于亲身参与不好的事，必会遭到上天的惩罚，这对我们没好处。”越王说：“我已下定决心了。”便举兵伐吴。吴王知道后，便率精锐部队迎战，在夫椒大败越军。越王只率五千名残兵败将退到会稽。吴王乘胜包围了会稽。
越王谓范蠡曰：“以不听子故至于此，为之奈何？”蠡对曰：“持满者与天，定倾者与人，节事者以地。卑辞厚礼以遗之，不许，而身与之市。”勾践曰：“诺。”乃令大夫种行成于吴，膝行顿首曰：“君王亡臣勾践使陪臣种敢告下执事：勾践请为臣，妻为妾。”吴王将许之。子胥言于吴王曰：“天以越赐吴，勿许也。”种还，以报勾践。勾践欲杀妻子，燔宝器，触战以死。种止勾践曰：“夫吴太宰嚭贪，可诱以利，请间行言之。”于是勾践乃以美女宝器令种间献吴太宰嚭。嚭受，乃见大夫种于吴王。种顿首言曰：“愿大王赦勾践之罪，尽入其宝器。不幸不赦，勾践将尽杀其妻子，燔其宝器，悉五千人触战，必有当也。”嚭因说吴王曰：“越以服为臣，若将赦之，此国之利也。”吴王将许之。子胥进谏曰：“今不灭越，后必悔之。勾践贤君，种、蠡良臣，若反国，将为乱。”吴王弗听，卒赦越，罢兵而归。
勾践之困会稽也，喟然叹曰：“吾终于此乎？”种曰：“汤系夏台，文王囚羑里，晋重耳奔翟，齐小白奔莒，其卒王霸。由是观之，何遽不为福乎？”
吴既赦越，越王勾践反国，乃苦身焦思，置胆于坐，坐卧即仰胆，饮食亦尝胆也。曰：“女忘会稽之耻邪？”身自耕作，夫人自织，食不加肉，衣不重采，折节下贤人，厚遇宾客，振贫吊死，与百姓同其劳。欲使范蠡治国政，蠡对曰：“兵甲之事，种不如蠡；填抚国家，亲附百姓，蠡不如种。”于是举国政属大夫种，而使范蠡与大夫柘稽行成，为质于吴。二岁而吴归蠡。
越王对范蠡说：“我没有听从你的劝告才落到这步田地，你说现在该怎么办呢？”范蠡说：“能保住功业的人，必定效法天道的盈而不溢；能平定倾覆的人，必定懂得人道是崇尚谦卑的；能节制事理的人必能因地制宜。你不如谦卑地派人给吴王送厚礼，如他不答应，您就亲自前去事奉，把自身献给吴国。”勾践说：“听你的！”于是派大夫文种去吴国求和，文种跪在地上爬到吴王面前叩头说：“君王的亡国臣民勾践命我告诉您的臣民：勾践想请您让他做仆人侍奉你，并让他的妻子做您的侍妾。”吴王本想答应。但伍子胥说：“天帝把越国赐给吴国，不能答应。”文种回越后，将情况告诉了勾践。勾践想杀死妻子儿女，烧毁宝器，亲自带兵与吴国决一死战。文种劝阻说：“吴国太宰嚭很贪心，我们不如用厚礼金钱诱惑他，让他帮我们去劝说吴王。”于是勾践便命文种给太宰嚭送去了美女、珠宝、玉器。嚭高兴地答应了，便把大夫文种引见给了吴王。文种叩头说：“望大王能宽恕勾践的罪过，我们越国将把世代传承的宝器献给大王。如不能获免，勾践将杀死妻子儿女，烧毁宝器，率五千士兵与您决一死战，让你付出惨重的代价。”太宰嚭借机劝说：“越王已心悦诚服地想当臣子，如宽恕了他，对我们十分有利呀。”吴王便答应了文种。伍子胥又劝谏说：“现在如不消灭越国，到时后悔就来不及了。勾践是圣贤明君，大夫文种、范蠡都是贤能之臣，如勾践能够返回越国，以后定会卷土重来。”吴王不听，便赦免了越王，撤军回国。
勾践被困在会稽时，曾仰天长叹说：“我难道要了此一生了吗？”文种说：“商汤被囚在夏台，周文王被困在羑里，晋国重耳逃亡到翟，齐国小白逃到莒，他们最终都称霸了天下。所以说，我们今日的处境何尝不能转危为安呢？”
吴王赦免了越王，勾践回国后，苦心思索经营，把苦胆置于座位上，坐卧时即可仰头尝胆，饮食也要尝胆。还说：“你难道忘记会稽的耻辱了吗？”他亲身耕作，夫人亲手织布，饭菜从来没有肉，从不穿两层华丽的衣服，对贤能之士彬彬有礼，能委曲求全，招待宾客十分诚恳，能扶助穷人，哀悼死者，与百姓同甘共苦。越王想让范蠡管理政务，范蠡说：“用兵打仗文种不如我；安抚国家，得到百姓的拥护，我不如文种。”于是便将国家政事交给了大夫文种，命范蠡和大夫柘稽去吴国求和，并做了人质。两年后吴国才将他们放回。
勾践自会稽归七年，拊循其士民，欲用以报吴。大夫逢同谏曰：“国新流亡，今乃复殷给，缮饰备利，吴必惧，惧则难必至。且鸷鸟之击也，必匿其形。今夫吴兵加齐、晋，怨深于楚、越，名高天下，实害周室，德少而功多，必淫自矜。为越计，莫若结齐，亲楚，附晋，以厚吴。吴之志广，必轻战。是我连其权，三国伐之，越承其弊，可克也。”勾践曰：“善。”
居二年，吴王将伐齐。子胥谏曰：“未可。臣闻勾践食不重味，与百姓同苦乐。此人不死，必为国患。吴有越，腹心之疾，齐与吴，疥癣也。愿王释齐先越。”吴王弗听，遂伐齐，败之艾陵，虏齐高、国以归。让子胥。子胥曰：“王毋喜！”王怒，子胥欲自杀，王闻而止之。越大夫种曰：“臣观吴王政骄矣，请试尝之贷粟，以卜其事。”请贷，吴王欲与，子胥谏勿与，王遂与之，越乃私喜。子胥言曰：“王不听谏，后三年吴其墟乎！”太宰嚭闻之，乃数与子胥争越议，因谗子胥曰：“伍员貌忠而实忍人，其父兄不顾，安能顾王？王前欲伐齐，员强谏，已而有功，用是反怨王。王不备伍员，员必为乱。”与逢同共谋，谗之王。王始不从，乃使子胥于齐，闻其讬子于鲍氏，王乃大怒，曰：“伍员果欺寡人！”役反，使人赐子胥属镂剑以自杀。子胥大笑曰：“我令而父霸，我又立若，若初欲分吴国半予我，我不受，已，今若反以谗诛我。嗟乎，嗟乎，一人固不能独立！”报使者曰：“必取吾眼置吴东门，以观越兵入也！”于是吴任嚭政。
勾践从会稽回国已经有七年了，始终安抚士兵百姓，想寻找机会一雪前耻。大夫逢同进谏说：“国家刚刚流亡，如今又慢慢积日复苏殷实起来，如我们整顿军备，必会使吴国惧怕，它感到害怕，就会有灾难降临。凶猛的大鸟袭击猎物时，定会先隐藏起来。如今吴军在与齐、晋开战，仇恨比楚、越更深，虽然名声显赫，但却危害到了周王室。吴国缺乏德行，但功劳巨大，定会骄横狂妄。如果真想为越国谋利，就不如与齐结交，与楚亲近，归附晋国，厚待吴国。吴国志向远大，一向轻视战争，这样我们便可联合三国兵力，一起攻打吴国，越国便会趁其疲惫之时攻克吴国。”勾践说：“说得好。”
两年后，吴王想讨伐齐国。伍子胥劝谏说：“不可。我听说勾践从来不吃两样好菜，与百姓同心协力。此人不除，定会成为我国的心腹大患。吴国和越国，那是天生的死敌呀，齐国对吴来说就如一块疥癣。望君王能放弃伐齐，先攻打越国。”吴王不听，出兵伐齐，在艾陵大败齐军，俘虏了齐国的高、国氏回吴。吴王批评了伍子胥，子胥说：“不要高兴得太早！”吴王大怒，子胥想自杀，吴王知道后制止了他。越国大夫文种说：“我觉得吴王当政太骄横，我试探一下，向他借粮，以揣度吴王对越国的态度。”文种便向吴王借粮。吴王答应了，但伍子胥不肯，吴王最终还是借给了越，越王暗中很高兴。伍子胥说：“大王不听我的劝告，三年后吴国必将是一片废墟！”太宰嚭听后，就多次与子胥争论对付越国的计策，借机中伤伍子胥说：“伍员外表忠厚，内心残忍，他连父兄都不顾，怎能顾惜大王呢？君王上次想攻打齐国，伍员强力劝阻，后来您作战有功，他却因此怨恨您。您不防备他，他必将作乱。”嚭还与逢共同一起谋划，在吴王面前中伤伍子胥。君王开始并不相信，便派伍子胥出使齐国，听说子胥将儿子委托给鲍氏，吴王才大怒，便说：“伍员真的欺骗我！”子胥出使齐国归来后，吴王便赐给他一把“属镂”剑让其自杀。伍子胥大笑：“我辅佐你的父亲称霸，又拥立你为王，你当初想与我平分吴国，我没有答应，不久后的今天，你又因谗言要杀我。唉！你绝对不会拥有国家！”子胥对使者说：“杀死我后定要把我的眼睛挂在城东门上，让我能亲眼看到越军攻入都城的那一刻。”此后吴王重用嚭执政。
